En 1942 Progreso, junto con otros clubes, integra la primera edición de la Primera División «B», donde posteriormente el Gaucho saldría campeón en 1945 bajo la presidencia de Juan A. Giribaldi y alcanzaría el sueño de jugar en Primera. Al año entrante nuevamente Progreso se coronaba campeón de intermedia en final ganada al club Cerro, pero luego los gauchos caerían nuevamente en el repechaje, esta vez con Bella Vista. Llegado el año 1938 «los gauchos del Pantanoso» se coronaron campeones de la Divisional Intermedia, aunque luego caerían ante Liverpool (equipo profesional) en el repechaje para llegar a Primera.